В XIII—XIV веках территория Великого княжества Литовского стремительно росла и достигла берегов Чёрного моря. В то же время литовские князья вели тяжёлую борьбу с Тевтонским орденом, который был разбит в 1410 году в Грюнвальдской битве объединёнными войсками Великого княжества Литовского и Королевства Польского.
В 1385 году великий князь литовский Ягайло (Jogaila) Кревской унией обязался объединить в федеративное государство Великое княжество Литовское и Королевство Польское в персональной унии в случае его избрания королем Польши. В 1386 году он был коронован королём польским. В 1387 году состоялось крещение Литвы, принявшей в качестве официальной религии западное христианство. С 1392 года Великим княжеством Литовским правил великий князь Витовт (Витаутас; Vytautas), кузен Ягайлы. Во время его правления (1392—1430) Великое княжество Литовское достигло вершины своего могущества.
Казимир Ягеллон расширил международное влияние династии Ягеллонов — подчинил Польше Пруссию, посадил своего сына на чешский и венгерский троны. В 1492—1526 годах существовала политическая система государств Ягеллонов, охватывавшая Польшу (с вассалами Пруссией и Молдавским княжеством), Чехию и Венгрию.